Pyrene hydrazide(芘酰肼)是指在多环芳烃芘(Pyrene)分子结构上富途证券,通过化学修饰引入肼基(–CONHNH₂ 或 –CH₂NHNH₂)形成的衍生物。这类化合物结合了芘本身卓越的荧光性能与肼基独特的化学活性。
分子结构与化学特性
芘(Pyrene)是由四个苯环融合而成的大共轭平面芳香烃,分子结构具有以下特点:
大 π 共轭系统 → 产生强烈的紫外吸收和明显的荧光发射;
分子骨架刚性 → 有助于高荧光量子产率;
易发生取代反应 → 便于修饰成各种衍生物。
Pyrene hydrazide 是在芘分子上的羧基、甲基、酰基或其他取代基位置,通过酰胺键或亚甲基链引入 hydrazide 官能团 (–NHNH₂)。常见结构例如:
芘-1-羧肼 (Pyrene-1-carboxylic acid hydrazide)
芘-1-甲酰肼 (Pyrene-1-carbaldehyde hydrazide)
展开剩余76%芘-甲基肼 (Pyrene-methyl hydrazide)
hydrazide 基团提供了与醛基、酮基或其他亲电中心发生腙化或偶氮缩合的活性位点。
光学性质
Pyrene hydrazide 最大的亮点是其荧光性能,芘本身具有极其独特的荧光行为:
吸收波长 (λ_max abs):常见在 340~350 nm 区间;
发射波长 (λ_max em):约 370~400 nm;富途证券
特有的发射带:芘在稀溶液中显示典型的多峰荧光发射(0-0、0-1、0-2 带),而在高浓度或分子间相互作用时,易形成激基缔合物(excimer),出现约 470~500 nm 的宽发射峰
应用领域
Pyrene hydrazide 在多个领域具有重要价值:
生物分子标记
hydrazide 基团能与氧化多糖或蛋白质末端的醛基选择性偶联,形成腙键;
芘的荧光便于可视化标记,适用于细胞成像或检测生物分子分布。
环境与化学传感器
芘 hydrazide 常用于检测金属离子、生物胺类或醛酮类物质;
与目标分子形成激基缔合物或腙键,引起荧光强度或波长变化。
分子自组装与纳米材料
芘 hydrazide 能参与 π-π 堆积,自组装成纳米管、纳米球或薄膜,用于光电器件。
荧光探针
在研究分子间相互作用、疏水环境探针(如 micelle 内部)或蛋白质折叠研究中,被广泛使用。
有机合成中间体
作为进一步偶联化合物的中间体,例如用于构建复杂荧光探针或多功能分子。
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